Аминҳо ва аминокислотаҳо
 

► Боби I. Аминҳо. Аминокислотаҳо. Пайвастагиҳои ҳетеросиклии нитрогендор

► Боби II. Сафедаҳо ва кислотаҳои нуклеинӣ

► Боби III. Ферментҳо ва витаминҳо

► Боби IV. Синтези моддаҳои калонмолекула ва масолеҳи полимерӣ дар асоси онҳо

► Боби V. Ҷамъбасти омӯзиши курси химияи органикӣ

► Боби VI. Қонуни даврӣ ва системаи даврии элементҳои химиявии Д.И. Менделеев дар асоси таълимот оид ба сохти атом

► Боби VII. Сохти модда


► Боби VIII. Реаксияҳои химиявӣ


► Боби IX. Ғайриметаллҳо

► Боби X. Металлҳо

► Боби XI. Нақши химия дар ҳаёти ҷомеа

АМИНҲО. АМИНОКИСЛОТАҲО. ПАЙВАСТАГИҲОИ ҲЕТЕРОСИКЛИИ
НИТРОГЕНДОР

    Шумо бо баъзе пайвастагиҳои органикии нитрогендор аллакай шинос ҳастед. Дар таснифи пайвастагиҳои нитрогендор нитрогурӯҳ (—NO2) нақши муҳим мебозад. Вобаста ба он, ки ин нитрогурӯҳ бо радикали карбоҳидрогенӣ чӣ гуна пайваст аст, дар дохили пайвастагиҳои нитрогендор гурӯҳи нитропайвастагиҳоро чудо мекунанд.
     Карбоҳидрогенҳое, ки дар молекулаашон як ва ё якчанд атоми ҳидроген бо нитрогурӯҳ (—NO2) иваз шудааст, нитропайвастагиҳо меноманд. Формулаи умумии онҳоро ба таври зайл ифода мекунанд:

     Нитропайвастагиҳоро бори аввал олими рус М.И. Коновалов соли 1888 бо усули зерин ҳосил карда буд:

     Ҳангоми омӯхтани карбоҳидрогенҳои ароматӣ шумо бо нитробен зол ва тринитротолуол дучор шуда будед. Дар ин пайвастагиҳо нитро гурӯҳ бо ҳалқаи ароматӣ бевосита пайваст аст ва аз ин сабаб онҳо ба нитропайвастагиҳо дохил мешаванд. Дар молекулаҳои нитроглитсерин ва нитроселлюлоза низ нитрогурӯҳҳо мавҷуданд, вале онҳо дар ин мод даҳо ба воситаи атоми оксиген пайваст мебошанд, бинобар ин онҳо ба нитропайвастагиҳо дохил намешаванд.

Ба ғайр аз нитропайвастагиҳои номбаршуда боз пайвастагиҳои орга никии нитрогендоре мавҷуданд, ки аз ҷиҳати биологӣ хеле муҳим мебо шанд. Ба онҳо аминҳо, аминокислотаҳо ва сафедаҳо дохил мешаванд.

АМИНҲО

     Аминҳо гуфта, ҳосилаҳои органикии аммиакро меноманд, ки дар мо лекулаашон як ё якчанд атоми ҳидроген бо радикали карбоҳидрогенӣ иваз шудааст.

 

     Аз сохти аминҳо аён аст, ки аммиак ва аминҳо бояд хосиятҳои умумӣ дошта бошанд. Ин хосиятҳо ба монандии сохти электронии аминҳо ва аммиак асос ёфтааст. Дар молекулаҳои аминҳо чун дар молекулаи амми ак атоми нитроген як чуфти электронҳои тақсимнашуда дорад. Дар маҳ лули обӣ ин чуфти электронҳо иони мусбатзаряди ҳидроген (протон)ро ба худ пайваст менамояд. Дар натиҷа, дар маҳлулҳои обии аминҳо ионҳои ҳидроксид (OH ) ҳосил мешаванд ва ин боиси реаксияи ишкорӣ зоҳир намудани онҳо мегардад:

     Ҳамин тавр, аминҳо чун аммиак хосияти асосӣ доранд. Маҳлули обии онҳо ранги лакмусро кабуд, вале маҳлули фенолфталеинро гулобӣ мекунад. Вале аминҳо нисбат ба аммиак асосҳои қавитар мебошанд. Инро дар асоси сохти электронии молекулаи онҳо шарҳ додан мумкин аст. Агар дар молекулаи аммиак атоми нитроген абрҳои электронии се атоми ҳидрогенро ба худ ҷазб намояд, дар молекулаи метиламин атоми нитроген абрҳои электронии панҷ атоми ҳидрогенро (аз ду атоми ҳидроген бевосита, вале аз се атоми ҳидроген ба воситаи атоми карбон) ба худ ҷазб менамояд:

     Дар натиҷа, зичии абрҳои электронии атоми нитрогени метиламин нис бат ба зичии абрҳои электронии атоми нитрогени аммиак зиёдтар мегардад. Бо ҳамин сабаб атоми нитрогени молекулаи метиламин нисбат ба атоми нитрогени аммиак дорои заряди манфии бештар буда, протонро ба худ қави тар ҷазб менамояд. Аз ин рӯ, аминҳо нисбат ба аммиак асосҳои боқувват тар мебошанд.

     Аминҳоеро, ки дар онҳо гурӯҳи аминӣ (аминогурӯҳ) (—NH2) бо ҳалқаи ароматӣ бевосита пайваст мебошад, аминҳои ароматӣ меноманд. Намо яндаи оддитарини онҳо аминобензол (анилин) мебошад.

     Сохти молекулаи анилинро ба таври зайл ифода намудан мумкин аст:

     Дар молекулаи анилин атоми нитроген, чун дар дигар аминҳо, як ҷуфт электронҳои тақсимнашуда дорад ва он хосиятҳои хоси аминҳоро муайян мекунад.
     Анилин моеъи беранги равғанмонанд аст. Ҳарорати сахтшавии ани лин 6°С буда, ҳарорати ҷӯшишаш +174°С аст.
Анилин дар об камҳалшаванда аст. Дар спирт, эфир ва бензол хуб ҳал мешавад. Вай моддаи хеле заҳрнок аст. Бо сабаби оксидшавӣ дар ҳаво ранги қаҳваранг ҳосил мекунад. Хосиятҳои химиявии анилинро асосан аминогурӯҳ NH2 ва ҳалқаи бензолӣ муайян мекунанд.
     Анилин бо кислотаҳо ба реаксия рафта, намак ҳосил мекунад, аммо маҳлули обии он ранги лакмусро тағйир намедиҳад. Яъне анилин нисбат ба аминҳои ҳаднок асоси заифтар мебошад:

     Сабаби ин дар чист?
     Ин хосияти анилинро дар асоси таъсири мутақобили атомҳо, хусусан аминогурӯҳ ва ҳалқаи бензолӣ фаҳмидан мумкин аст. Ба хотир оред, ки дар фенол C6H5OH радикали карбоҳидрогени ароматӣ қобилияти ҷазб на мудани электронҳоро доро буд. Аз ин сабаб, ҷуфти электронҳои тақсимна шудаи атоми нитроген бо абрҳо (рабрҳо)и электронии ҳалқаи бензол ало қаманд мебошад. Дар натиҷаи чунин алоқамандӣ онҳо ба тарафи ҳалқаи бензол кашида мешаванд. Дар натиҷаи ин зичии абрҳои электронии атоми нитроген дар анилин нисбат ба зичии абрҳои электронии атоми нитроген дар аминҳои карбоҳидрогенҳои ҳаднок камтар мешавад. Бинобар ин ато ми нитрогени анилин протонро ба худ сусттар ҷазб мекунад ва хосияти асосии заифтар зоҳир менамояд.
     Намакҳои анилин бо ишқорҳо ба реаксия рафта, анилин ҳосил меку нанд:

      Анилин ба реаксияҳои ҷойивазкунӣ ба осонӣ дохил мешавад. Масалан, агар бромобро ба маҳлули анилин андозем, ҳамоно таҳшинии сафеди 2,4, 6 триброманилин ҳосил мешавад:

     Ҳангоми бо алкилйодидҳо гарм намудани аминҳо реаксияи алки лонӣ ба амал меояд ва дар натиҷа аминҳои дуюмин ва сеюмин ҳосил мешаванд:

     Истеҳсоли саноатии анилин дар асоси реаксияи барқароркунии нитробензол ба роҳ монда шудааст. Ин реаксияро соли 1842 олими рус Н.Н.Зинин кашф намуда буд. Дар ин реаксия нитробензол ба воситаи кислотаи хлорид ва оҳан (парахаҳои чӯян) барқарор мешавад. Реаксия дар ду зина мегузарад: аввал ҳидрогени атомӣ ҷудо мешавад, ки он сипас ба нитробензол пайваст шуда, анилинро ҳосил мекунад:

     Анилин дар истеҳсоли моддаҳои рангкунанда васеъ истифода меша вад. Ҳангоми ба анилин таъсир намудани оксидкунандаҳо моддаҳои рангубории гуногун ҳосил мешаванд, ки машҳуртарини онҳо анилини сиёҳ мебошад. Анилин дар синтези моддаҳои доруворӣ, аз қабили дору вориҳои сулфаниламидӣ, хокаҳои анилиноформалдегидӣ ва баъзе мод даҳои тарканда ашёи хом ба ҳисоб меравад.
     Алоқаи генетикии анилин бо дигар синфҳои пайвастагиҳои органикӣ бо он муайян мешавад, ки анилинро бо роҳҳои гуногун ҳосил намудан мумкин аст:

 
DIAMOND ©  Ҳамаи ҳуқуқҳо ҳифз карда шудаанд
Hosted by uCoz