Химия синфи 11
 

► Боби I. Аминҳо. Аминокислотаҳо. Пайвастагиҳои ҳетеросиклии нитрогендор

► Боби II. Сафедаҳо ва кислотаҳои нуклеинӣ

► Боби III. Ферментҳо ва витаминҳо

► Боби IV. Синтези моддаҳои калонмолекула ва масолеҳи полимерӣ дар асоси онҳо

► Боби V. Ҷамъбасти омӯзиши курси химияи органикӣ

► Боби VI. Қонуни даврӣ ва системаи даврии элементҳои химиявии Д.И. Менделеев дар асоси таълимот оид ба сохти атом

► Боби VII. Сохти модда


► Боби VIII. Реаксияҳои химиявӣ


► Боби IX. Ғайриметаллҳо

► Боби X. Металлҳо

► Боби XI. Нақши химия дар ҳаёти ҷомеа


ПАЙВАСТАГИҲОИ ҲЕТЕРОСИКЛИИ НИТРОГЕНДОР

     To ҳоло мо пайвастагиҳои органикиеро омӯхтем, ки дар ҳалқаашон танҳо атоми карбон доштанд. Аммо пайвастагиҳои хеле зиёде мавҷу данд, ки дар таркибашон гайр аз атоми карбон боз атомҳои нитроген, сулфур, оксиген ва дигар элементҳо доранд. Чунин пайвастагиҳо ба ҳетеросиклҳо (аз калимаи юнонии «ҳетерос» - дигар) тааллуқ доранд.
     Пайвастагиҳоеро, ки дар ҳалқаи худ ба ғайр аз атоми карбон атомҳои элементҳои дигар низ доранд, пайвастагиҳои ҳетеросиклӣ меноманд.
     Пайвастагиҳои ҳетеросиклӣ чун дигар моддаҳои органикӣ сершу моранд. Дар байни пайвастагиҳои ҳетеросиклӣ пайвастагиҳои ҳетеро сиклии нитрогендор аҳамияти муҳими биологӣ доранд. Баъзе аз онҳоро дида мебароем.
     Пиридин пайвастагии ҳетеросиклии нитрогендори ҳалқааш шашузва мебошад. Пиридинро чун бензоле тасавур кардан мумкин аст, ки дар он яке аз гурӯҳҳои =CH- бо атоми нитроген иваз шудааст:

     Пиридин моеъи беранг буда, бӯи хоси нофорам дорад. Вай бо об ва ҳалкунандаҳои органикӣ омехта ҳосил карда метавонад.
     Пиридинро дар саноат бо роҳи синтезӣ аз қири ангиштсанг ҳосил мекунанд. Ароматнокии пиридин дар асоси умумишавии электронҳои панҷ атоми карбон ва як электрони атоми нитроген шарҳ дода мешавад.
     Пиридин хосияти заифи асосӣ дорад ва бо кислотаҳои қавӣ ба реаксия рафта намак ҳосил мекунад:

     Ҳалогенҳо бо пиридин пайваст шуда N-ҳалогенидҳое ҳосил мекунанд, ки ҳангоми гарм намудан ба З-ҳалогенопиридинҳо табдил меёбанд:

     Сулфонидани пиридин дар шароити хеле душвор ва дар иштироки катализатор (сулфати симоб) мегузарад:

     Нитронидани пиридин низ дар шароити душвор, дар ҳарорати 300°С, дар фазои кислотаи сулфати 100% ва дар иштироки катализатор (оҳан) мегузарад:

     Пиридин дар истеҳсоли маводи доруворӣ, инсектитсидҳо ва рангҳо ба сифати ҳалкунанда ва катализатор ба таври васеъ истифода бурда мешавад.
     Пиррол пайвастагии ҳетеросиклии нитрогендори ҳалқааш панҷузва мебошад. Пиррол моеъи беранг буда, дар об қариб ҳал намешавад. Ҳангоми нигоҳ доштан ба ранг гирифтан ва қир шудан моил аст.
     Пирролро дар саноат аз қири ангиштсанг ҳосил мекунанд. Роҳҳои синтезии ҳосил намудани пиррол чунин аст:

     Пиррол кислотаи хеле заиф (аз фенол ҳам сусттар) мебошад. Таъсири мутақобили он бо калий бо чудошавии ҳидроген мегузарад:

     Ҳангоми набудани рутубат пиррокалийро дар натиҷаи гудохтани пиррол бо ҳидроксиди калий ҳосил кардан мумкин аст:

Пиррол ба осонӣ пайвастагиҳои ҳалогендор ҳосил мекунад. Дар натиҷаи таъсири мутақобили пиррол бо хлор тетрахлориди пиррол ҳосил мешавад, ки вай ноустувор аст. Пиррол дар маҳлули спиртӣ бо бром тетрабромиди пиррол ҳосил мекунад:

      Пиррол ба реаксияҳои пайвастшавӣ низ дохил мешавад.
     Пайвастагиҳои пирролдор аҳамияти калони биологӣ доранд. Ба онҳо хлорофили растаниҳо, гемини хун ва пигментҳои талха дохил мешаванд.
     Асосҳои пиримидинӣ ва пуринӣ. Асосҳои пиримидинӣ ва пуринӣ дар фаъолияти ҳаётии организм нақши муҳим мебозанд. Пиримидин ва пурин моддаҳое мебошанд, ки ба ҳетеросиклҳои нитрогендор мансуб буда, дар молекулаашон зиёда аз як атоми нитроген доранд. Формулаҳои онҳо чунин аст:

     Ҳосилаҳои муҳими пиримидин ва пурин инҳоянд:

 
DIAMOND ©  Ҳамаи ҳуқуқҳо ҳифз карда шудаанд
Hosted by uCoz